Aan de vooravond van de revolutie op Cuba (1959) is womanizer en professioneel pokerspeler Jack Weil onderweg naar  Havana om een grote high stakes pokergame op te zetten. Tijdens de boottocht ontmoet hij Bobby Duran, een jonge Zweedse vrouw die getrouwd is met een Cubaanse aristocraat en revolutionair. De politieke situatie op het eiland interesseert Jack niet zo veel, de knappe vrouw echter des te meer. Om die reden helpt hij haar bij het aan land smokkelen van verboden radioapparatuur.
In het grote Amerikaanse maffiacasino, het Lido, speelt Jack 's nachts poker met de hoge autoriteiten van het Baptista-regime. Deze contacten komen hem goed van pas als Bobby gearresteerd wordt en haar man kennelijk vermoord heeft. Hij krijgt het voor elkaar om een officier om te kopen, waardoor Bobby vrijkomt.
Inmiddels verliefd probeert hij haar over te halen met hem naar Amerika te gaan. Wanneer zij hier uiteindelijk mee instemt, blijkt haar man nog te leven, waardoor voor Jack het hele feest niet door gaat. En door het uitbreken van de revolutie komt hij ook nog eens te laat voor 'the big game'...

Thematisch lijkt deze film erg veel op de klassieker Casablanca (de liefdesverhouding in oorlogsgebied tussen een onverschillige anti-held en een getrouwde verzetstrijdster).
Het script is echter niet erg overtuigend en met een speelduur van 145 minuten is de film eigenlijk te lang. Robert Redford zet wel een goede pokerspeler neer, maar het poker is in deze film erg ondergeschikt aan het hoofdthema.
Al met al is het dan ook zeker geen topper onder de pokerfilms.